銜著金湯匙出生，在政治世家中成長，連勝文的一舉一動自然受到外界的高度關注。輔仁大學法律系畢業後，赴美深造獲哥倫比亞大學碩士，曾任職於摩根史坦利公司，現為美國奇異創投公司的執行董事，近年來他以專業能力在國外打下一片江山，在財經和創投方面交出漂亮成績單，是傑出的專業經理人。

出生政治世家，磨練出連勝文高度抗壓性

　　他常奉勸年輕學子身為地球村的一員，要敞開心胸，並有國際觀，並且容納不同看法和新思維，不能做底井之蛙，對於扁政府大搞鎖國政策，他期期以為不可，認為會把台灣帶進死胡同。

是非分明 嫉惡如仇

　　擁有政治學博士頭銜的連戰很重視孩子教育問題，在家時總是手不釋卷，以身作則要子女多讀書，將來才不會有「書到用時方恨少」的遺憾，受此薰陶，連家四個孩子都在國外取得碩士或博士學位，個個學有專精，表現出色。

　　彬彬有禮的連勝文，應對進退的分際掌握得很好，待人接物很有禮貌，但絕不卑躬屈膝，他是非分明、嫉惡如仇，對於公平正義的原則。

　　連勝文家庭觀念很強，當父母或兄弟姐妹受到侮蔑或打擊時，他會立刻選擇開戰，他站在火線為家庭和理念捍衛到底，勝文常說他的字典裡沒有「投降」兩個字。

沈隱自信 不迷失自己

　　連勝文敢言敢做的真性情也表現在打狗仔方面，他才和紅豆食府千金蔡依珊交往，狗仔隊即守在蔡家樓下，另一組狗仔則跑去紅豆食府「盯人」，幾個人餐廳一坐幾個小時，也不點菜，讓店家不勝其擾。

連勝文認為，此事因他而起，他自然不能坐視，因此跳出來向狗仔隊下戰帖，除了對他信賴的媒體記者透露感情進展外，並且想盡辦法躲開狗仔和蔡依珊相聚，兩人還一起到歐洲旅遊，在沒有狗仔的威脅下，自在盡興旅遊，感情因此不斷增溫。

連勝文認為遇到對的人要好好把握，蔡依珊就是值得他把握的人

　　除了感情挫敗，連勝文這幾年對政治現實面也有很深的感觸，從兩千年總統大選後他看盡人情冷暖。選後不少人態度丕變，從連家朋友到形同陌路，二○○四年連戰再披戰袍參選總統，且民調一路領先，那些在政黨輪替後和連家保持距離的人士再度向連家靠攏，選後又立即散去，直到連戰成功訪問大陸，他們再度如鐘擺般靠過來。

　　雖然厭惡短視近利的「變色龍」和「牆頭草」，但連勝文逐漸學會不為所動、不為所亂，以歡喜自在的心走自己該走的路，做自己該做的事。

　　這幾年的歷練，連勝文血氣方剛的個性改變了不少，現在的他沈穩自信，卻不躁進，人氣和魅力節節升高，各方勸進聲不斷，但他並未迷失在外界的掌聲中，他表示：「我現在只有挖掘問題的能力，並沒有解決問題的能力。」謀定而後動的作法顯示出超高的智慧。